Tera Winters föddes och uppvuxen i Gilbert, Arizona, började sin karriär som strippa, arbetade sedan som en resande strippa i fem år innan han kom in i erotiska filmer, där han först namngavs Kimber Veils. Han hade skjutit sin första scen när han var 19, där han fick en MILF-roll, trots att han faktiskt var tonåring. Han gick flera gånger under sin karriär och återvände, delvis av medicinska skäl, eftersom han diagnostiserades med Graves sjukdom, som hade en allvarlig inverkan på hans utseende och arbetsmöjligheter, men återvände till yrket efter en framgångsrik operation, som nu kallas Tera Winters. Förutom hans kända uttryck i erotiska filmer talar han regelbundet om industriella problem, såsom skuggning och svartlistning, och är aktivt involverad i sociala medier.