Oliver Flynn är från Chesterfield, Michigan och gick in i den vuxna industrin 2018 vid 25 års ålder. En hårt arbetande kille, han har gjort över 100 scener av homosexuella och raka kön, och har arbetat med namn som Brazzers Network, Naughty America, Reality Kings och mofos.com bland många andra. Innan han bytte från homosexuell till rak porr utförde Timothy under en pseudonym och hans arbete kan ses i sådana verk som Timothy Fucks Beau After Hours och Thomas Takes Timothy, både för CorbinFisher.com. Oliver Flynn är representerad av Riley Reynolds och hans Kalifornien licensierade vuxen talang agentur, Hussie Models LLC.