Kelly har dykt upp i mer än 30 filmer och många webisodes, främst i samarbete med Evil Angel. Anmärkningsvärda filmer inkluderar When Rocco Meats Kelly serien, Rocco Dirty Anal Kelly i Rom och Furious Fuckers 2: Final Race. Hans innehåll inkluderar anal, dubbel penetration, grupp och andra extrema scener. Han regisserade också två filmer, Kelly's Way To Love (2001) och Rocco i London (2002). Han har vunnit många utmärkelser, inklusive 2000 XRCO Award och AVN Award för bästa anal eller dubbelpenetration och bästa utländska sexscen för när Rocco Meats Kelly 2, 2002 AVN Award för bästa par Sex Scene i Roccos sätt att älska, och 2008 AVN Award för en gruppscen i Furious Fuckers Final Race. Han gick i pension från branschen 2007 efter att ha fått barn, men återvände 2017, med filmer som Rocco och Kelly: Sex Analysts och Roccos Abbondanza