Kailani Kai började sin karriär inom vuxenunderhållning våren 2019 och har varit aktiv sedan dess. Hon har snabbt blivit en stigande stjärna i MILF-kategorin och har arbetat med många anmärkningsvärda studior som Bang Bros, Brazzers och Reality Kings. Hon har dykt upp i mer än 20 scener och har varit med på kända platser som 40 Something Mag och Scoreland. År 2020 nominerades hon till kategorin "Hottest MILF (Fan Award)" vid AVN Awards.